Prvu ulogu u Narodnom pozorištu Mihailović je odigrao 1970. godine. Prijavio se sam za ulogu Gavrila Principa u predstavi Sarajevski atentat i prvi put se susreo sa velikim glumačkim imenima kao što su Jovan Miličević, Predrag Tasovac, Petar Banćević, Mihajlo Viktorović.
Poznati glumac živeo je u skromonoj porodici. Njegov otac završio je trgovačku školu, radio je kao knjigovođa, a kasnije i kao šef računovodstva i bio je poznat u gradu. Otac Mihailovića stalno je radio da bi izdržavao svoju porodicu. U pozorištu njegov deda ima bitnu ulogu. Deda Trajko je bio inicijator da se napravi Dom kulture, koji je kasnije postao pozorište. Mihailović od davnina ima koren u pozorištu.
Mihailović u pozorištu Atelje 212 ima preko 40 odigranih predstava. U Narodnom pozorištu odigrao je dosta bitnih predstava, a neke svoje uloge prikazao je publici u: Zvezdara Teatru, Teatru poezije i Pozorištu Slavija.
Neke od bitnijih predstava koje igra Mihailović su: Škola za žene, Pariska komuna, Ambasador, Majka, Maratonci trče počasni krug, Majka i mnoge druge predstave.
Mihailović se pojavljuje i na televiziji. Preko 20 godina vodio je emisiju Kod dva bela goluba, a pojavljuje se i u TV serijama: Sumljivo lice, Srećni ljudi, Porodično blago, Stižu dolari, Bolji život, Tajne loze Lazarevića, Kockar. Glumio je i u filmovima: Poslednji krug u Monci, Balkanski špijun i Uslovna sloboda. Napisao je i svoju knjigu Uspomenar 212, koja ima 4 dela.
Mihailović ima tri sina, dok su dva sina nasledila su oca i bave se glumom. Petar Mihailović proslavio se ulogom u seriji Tajne vinove loze. Njegov brat Vladislav igrao je u filmovima Munje i Šejtanov ratnik i u seriji Porodično blago. Obojica obožavaju pozorište, pa se često nalaze na pozorišnom teatru.
Izvori: atelje212.rs, 011info.com, balkans.aljazeera.net